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無水葡萄糖環狀結構和變旋現象產生的原理

點擊次數:   更新時間:21/11/30 08:30:11     來源:www.yomei1.top關閉分    享:
  結晶無水葡萄糖有兩種,一種是從乙醇中結晶出來的,熔點146℃。它的新配溶液的[α]D為+112°,此溶液在放置過程中比旋光度逐步降落,到達+52.17°以后維持不變;另一種是從吡啶中結晶出來的,熔點150℃,新配溶液的[α]D為+18.7°,此溶液在放置過程中,比旋光度逐步上升,也到達+52.7°以后維持不變。糖在溶液中比旋光度自行轉變為定值的現象稱為變旋現象,顯然無水葡萄糖的開鏈構造不能解釋此現象。
  1、從無水葡萄糖的開鏈構造可見,既具有醛基,也有醇羥基,因而在分子內部能夠構成環狀的半縮醛。
  2、成環時無水葡萄糖的羰基與C-5上的羥基經加成反響構成穩定的六元環,葡萄糖分子固然具有醛基,但在反響性能上與普通的醛有許多差別,例如對NaHSO3的加成十分遲緩,其緣由是在溶液中,葡萄糖簡直以環狀的半縮醛構造存在的緣故。
  3、成環后使原來的羰基碳原子(C-1)變成了手性碳原子,C-1上新構成的半縮醛羥基在空間的排布方式有兩種可能。半縮醛羥基與決議單糖構型的羥基(C-5上的羥基)在碳鏈同側的叫做α型,在異側的稱為β型。α型和β型是非對映異構體,它們的不同點是C-1上的構型,因而又稱為異頭物(端基異構體),熔點和比旋光度都不同。
  4、無水葡萄糖的變旋現象,就是由于開鏈構造與環狀構造構成均衡體系過程中的比旋光度變化所惹起的。在溶液中α-D-葡萄糖可轉變為開鏈式構造,再由開鏈構造轉變為β-D-葡萄糖;同樣β-D-葡萄糖也變轉變為開鏈式構造,再轉變為α-D-葡萄糖。經過一段時間后,三種異構體到達均衡,構成一個互變異構均衡體系,其比旋光度亦不再改動。
  5、不只無水葡萄糖有變旋現象,凡能構成環狀構造的單糖,都會產生變旋現象。
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